Mонастырь по преданию начал строить накануне Косовской битвы воевода Милош Обилич. Во время этой битвы он погиб и монастырь остался недостроенным. В 14 веке строительство продолжил воевода Богдан Чокеша. Монастырь много раз разрушали и сжигали.

По сохранившимся данным, монастырь Чокешина был восстановлен в 1785 году при валевском архиерее кир Иоакиме и старосте монастыря иеромонахе Пайсии Лукиче. В 1804 году во время знаменитого сражения на Чокешине монастырь был подожжен, а восстановил его в 1823 году князь Милош Обренович. Mонастырь пострадал и во время Второй мировой войны.
Храм монастыря посвящен Рождению Пресвятой Богородицы, а с 1830 года в нем находится известная икона Покров Пресвятой Богородицы Чокешинской, перед которой в прошлом, да и сегодня происходили разные чудеса, что записано в монастырских анналах. Иконостас изготовлен в 1834 году Михайлом Константиновичем из Битоля и Николой Янковичем из Охрида, о чем свидетельствует запись над вратами. Иконы, написанные в стиле левантийского барокко, установлены в шесть рядов. Во дворе церкви находится большой памятник братьям Недич и другим героям, погибшим в 1804 году в битве на Чокешине. Богатая некогда ризница разграблена, а сегодня в ней хранятся два больших креста, один, украшенный серебряными нитями, изготовленный в 1631 году, из Рильского монастыря в Болгарии, а второй, - украшенный серебром, 1881 года. Здесь же и несколько богослужебных книг 19 века, а крест, который для монастыря Чокешина вырезал в 1788 году хаджи Рувим, хранится в Национальном музее в Белграде. Во дворе монастыря похоронен и иеромонах Митрофан, бывший настоятелем монастыря Чокешины перед самой Второй мировой войной. Этот скромный монах известен и по поэзии с богоискательными идеями. Он сочинял акафисты и тропари для сербских святых
Чокешина женский монастырь. В монастыре большое подсобное хозяйство, где выращиваются экологические овощи. Ведется восстановление монастыря и монастырских корпусов, а всех посетителей монастыря встречают с необыкновенным радушием.
Монастырь находится в 30 километрах от Лозницы в направлении Шабаца, на северной стороне горы Цер.
http://voiceofserbia.org